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①课题来源与背景 亚胺离子催化是不对称有机催化兴起的标志之一,是该领域研究中的一个重要的分支。基于亚胺离子催化, 大量的新反应不断地被发现和研究, 按照催化的反应类型可以分为两大类：环加成反应、共轭加成反应和串联反应。亚胺离子催化的反应按所用催化剂来分可分成三类：手性胺/非手性酸（或不加酸）催化的反应;非手性胺和手性酸组合催化的反应;手性胺和手性酸组合催化的反应。其中后两种催化剂组合所催化的反应较为少见。值得注意的是,其中很多重要的反应已经被成功地用于天然产物和药物分子的合成中。尽管这个领域的研究工作取得了令人瞩目的成就,但是一些重要的难题依然存在,比如报道的很多反应催化剂用量大（典型的用量≥10 mol %）、反应时间长以及很多反应的活性低等诸多难题限制了小分子催化在实际生产中的应用。另外一个同样重要的议题是如何寻找新的控制手性的途径。 ②研究目的与意义 该研究以解决目前有机小分子催化领域的共性科学问题为出发点,探索有机小分子催化新的催化模式与不对称反应开发中新的立体选择性控制模式为目标,为进一步探索有机小分子催化在不对称反应开发、复杂多手性化合物合成中的应用探索新的策略。对于传统亚胺离子催化,很多重要的议题无法解答。比如：（1）很多反应底物活性的限制,亚胺离子催化不发生反应;（2）目前很大一部分亚胺离子参与的反应底物都有局限性。而氢键介入的超分子亚胺离子不仅能形成高浓度的亚胺离子,而且可以提高亚胺离子的活性。因此,亚胺离子催化的局限性可以用氢键介入的超分子亚胺离子催化来解决,上述问题一定程度的解决,为有机催化做出了重要的补充。 ③主要论点与论据 利用“氢键介入的超分子亚胺离子催化”的概念不仅可以显著地提高反应时催化剂的活性,而且可以加速亚胺离子的形成,在反应过程中提高亚胺离子的浓度。因此,将这一概念应用在Diels-Alder反应、Michael加成反应、插烯Michael加成反应以及Friedel-Crafts反应均可显著促进反应进行。此外,该概念在动力学拆分方面也展现出独特的优势与优异的拆分效率,虽然小分子催化的动力学拆分有非常多的报道,但是,对于二级胺催化的动力学拆分却比较少。Hajos-Wiechert Ketone骨架合成中的成功应用进一步支持了“氢键介入的超分子亚胺离子催化”的新反应模式,也证明了该策略在合成重要天然产物骨架中的价值。 ④创见与创新 （1）将催化剂自组装的概念应用于不对称有机小分子催化,发展了有机小分子催化新反应模式。 （2）控制手性的新方法的研究将为有机催化领域提供重要补充和新的启示。 （3）提出了形成超分子亚胺离子的新途径,具有潜在的普适性新方法在新反应中的应用拓展了亚胺离子催化的范围。 （3） 两大类有挑战性的底物参与反应的系统研究将拓展不对称有机催化的底物适用范围。 （4）超分子亚胺离子催化的理念用于伯胺催化中将拓展该概念的适用范围。 ⑤社会经济效益,存在的问题 该项研究为有机小分子催化反应设计和有机小分子催化在复杂化合物合成中的应用开辟了新的途径。此外,本项目还以活性天然产物核心骨架为导向,以有机小分子催化、可见光催化的串联反应为基础,发展了一系列催化新反应。为一些先导化合物的合成提供了简便的合成方法。为药物的研发,合成提供了新的思路。当然,超分子亚胺离子催化更多手性控制模式的开发,还在我们课题组进行。我们还将对这一领域进行更为深入的探索,以解决更多有机小分子催化领域的科学问题。 ⑥历年获奖情况 无
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