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莫西沙星的关键中间体-(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶的合成

所属分类:医疗健康

所属单位:华东师范大学

联系人:-

联系方式:0951-6087161/5020588

所在地:

成果简介

(S,S)-八氢-6H-吡咯并[3,4-b]吡啶是新型超广谱抗菌药-莫西沙星的关键中间体目前它主要是通过对其前驱物的 6-苄基-八氢-吡咯并[3,4-b]吡啶的拆分和氢解而得到。此路线最大的问题是生成了等量的(R,R)无效体,而且消耗了过量昂贵的如化锂铝或硼氢化钠还原剂,增加了生产成本。本合成路线的特点是:将拆分工作前移到 8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氨杂双环[4.3.0]壬烷,得到的有效体经还原和氢解两步可以顺利得到目标产物。而无效体可以通过脱氢-加氢两步可转化为外消旋的8-苄基-7,9-二氧代-2,8-二氨杂双环[4.3.0]壬烷。本方法的优点是:将拆分工作前移,使昂贵的还原剂用量减少一半以上:(R,R)无效体可以转化为有用的异构体,减少了浪费,降低了生产成本。

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